Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, sıra dışı bir tercihle belirlendi: Uma, adı kötü ün yapmış bir isimdir. Okula getirdiği yeniliklerle dikkat çeker; özellikle Harikalar Diyarı’nın korku salan Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle başlar her şey. Ancak bu davet, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllardır Auradon’a karşı beslediği kinini ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu öfkeyi kızını okula göndererek kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile birlikte güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu bir serüvenin içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zaman yolculuğuna çıkarak Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını gün yüzüne çıkarma planı yaparlar. Geleceği kurtarmak için verdikleri bu mücadele, onları kaderin ta kendisiyle yüzleşme yolunda bir araya getirir.